一直以来都是一名优等生的顺子，却在之后的东京大学入学考试、找工作、注册婚恋网站账号、以及交往中不断失败，最后成为了一名辅导班的老师。这时在顺子面前出现了3名不同类型的男性，顺子人生的大转折由此开始……
《初次恋爱那一天所读的故事》剧情简介
匡平参加东大第二次入学考试的当天，顺子遭遇交通事故。雅志得知顺子发生事故后，毅然放弃参加去决定其能否去俄罗斯的重要招待会，赶来年望顺子。匡平接到美和的电话，听说顺子的情况后，心情激动，但是，他还是选择…
顺子为了让匡平补上因请假落下的功课，开放顺子的房间，与美香、牧濑一起开学习会。雅志突然出现，面对样子与平时不一样的雅志，顺子想打听匡平和牧濑的事。12月，因为亲戚结婚，顺子的亲戚们久违地聚在一起，回家的…
受牧濑学历造假的影响，原本破格允许匡平就读的“花惠会”为了严格执行规则，撤销了他的资格。所以，匡平的理数科目仍要在“山王研究班”补习。当顺子在教匡平数学时，牧濑出现了。她把写有自己的指导方法和教学方案…
初次恋爱那一天所读的故事春见顺子
深田恭子 饰 春见顺子
考试、就业、婚活都失败的超级钝感女子。三流预备学校的讲师。父亲毕业于东大，母亲是私立大学毕业的大小姐，她从小就接受以东大为目标的教育，是年级的尖子生，在模拟考中也取得好成绩，却在正式考试中败北。而后就失去了人生目标。没有谈过真正的恋爱。因意外事件遇到匡平，被他的自由所打动，相约以东大为目标奋斗。
初次恋爱那一天所读的故事八云雅志
永山绚斗 饰 八云雅志
顺子的表兄，从小与顺子在学习方面竞争。顺利考入东大后以优等成绩毕业，在大商社就职。现在是被分配到重要的能源部门的所谓商界精英。外表英俊，学习好，体育强，深受女性青睐，但实际上不擅长谈恋爱。从上初中起就单恋顺子，到现在也多次接近她，但迟钝的顺子根本没发觉。因为一直关注的顺子，所以是最了解她的人。
初次恋爱那一天所读的故事山下一真
中村伦也 饰 山下一真
充满危险魅力的男子，顺子的高中同学，匡平的班主任。是唯一向顺子告白过的男性。高中时代是不良少年，被教师们格外关注，长大后却当了老师。与辅导匡平的顺子重逢。看到顺子为匡平拼命努力的样子后，再次被对恋爱超级迟钝的她所吸引。是个经历丰富的成年人，会自虐似的自嘲，不贪财，不刻意耍帅，因此得到女性青睐。
《初次恋爱那一天所读的故事》主演
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